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1996年、イタリア選手権チャンピオンとしてロードレース世界選手権125ccクラスにアプリリアからデビュー。チェコGPで初優勝を遂げる。この頃は当時125ccクラスを席巻していた日本人ライダーら（青木治親・坂田和人・上田昇など）に親しく接し、現役チャンピオンだった青木はロッシによくアドバイスを与えていたという（後に青木は「あんなに強くなるんなら教えるんじゃなかった」といった旨のコメントをしている）。翌1997年には11勝を上げ初のチャンピオンに輝く。1998年、250ccクラスにステップアップ。同じアプリリアの先輩である原田哲也、ロリス・カピロッシが展開するチャンピオン争いに割って入り、ランキング2位。2人の抜けた翌1999年はホンダの宇川徹を下してチャンピオンに。最高峰500ccクラスにステップアップするにあたり、ホンダに移籍することを決断。ホンダはロッシを迎えるにあたり、実質ワークス格のロッシ用チーム、ナストロ・アズーロ・ホンダを結成。エンジニアにGP界で数々のチャンピオンを生み出したジェレミー・バージェスを起用するという、500ccルーキーとしては破格の待遇であった。500cc参戦初年度の2000年、ロッシは最新型ホンダNSR500を駆り大いに注目を集めたが、シーズン序盤は慣れぬマシンに戸惑い転倒が目立った。シーズンが進むにつれ安定感が現れ、中盤のイギリスGPで初優勝。終盤のリオGP（ブラジル）でも優勝し2勝でランキング2位を獲得した。また、日本メーカーであるホンダに移籍したことから、ロッシが出場を望んでいた鈴鹿8耐にも参戦。コーリン・エドワーズとのペアで挑んだがリタイアに終わる。